Paesi del Chianti: Castellina in Chianti (uno dei comuni della storica lega del Chianti)
Castellina è situata proprio al confine tra il versante senese e quello fiorentino dell'area chiantigiana, in una posizione strategica lungo l'attuale S.R. 222 che collega Siena e Firenze. Questo centro chiantigiano è dominato dall'alta rocca medievale arcigna e pietrosa che sovrasta il borgo ampio e moderno.
La collocazione di Castellina, il cui abitato è costruito su un crinale che domina la Valdelsa e tutto il territorio circostante, è stata motivo di secolari battaglie tra le Repubbliche di Siena e Firenze, rese ancor più epiche da aneddoti e leggende come quella del Gallo nero.
Prima di entrare in paese, se si viene dalla Chiantigiana da Firenze, sulla destra c'è una collinetta verde regolare, circondata da pini. Si tratta della necropoli Etrusca di Montecalvario, che contiene, disposte a croce, quattro tombe a camera costruite con grossi massi di pietra e poi ricoperte dalla collina artificiale. Questa prova l'esistenza di un importante stanziamento etrusco in questi luoghi.
Le prime memorie scritte risalgono pero' al Medioevo: nel XI secolo Castellina era nominata come insediamento dipendente dal vicino Castello del Trebbio (corrispondente alla odierna località di Trebbia nel Comune di Radda in Chianti) sotto il controllo dei conti Guidi, ai quali si deve la costruzione delle prime fortificazioni.
Castellina, è circondata da ville e fattorie trasformate in hotel e relais di lusso, nel centro sono molto suggestive le gallerie che attraversavano la cinta muraria, ancora oggi visitabile e la torre.
La Torre, dal 2006 sede del Museo Archeologico del Chianti Senese, offre l'eccezionale la vista sul paese e del territorio circostante: da Siena a Volterra, dai monti del Casentino al Montemaggio.
Nel 1716 il Granduca di Toscana Cosimo III emise un bando che decretava che i vini prodotti a Castellina, Gaiole e Radda potessero chiamarsi vini del Chianti delimitando quindi la zona vinicola Chianti fino ad includere circa i 3/5 del Comune di Greve. La successiva istituzione della Podesteria del Chianti con sede in Radda, vide l'inclusione dei tre comuni della vecchia lega del chianti e dell'intero comune grevigiano, allora ancora privo del suffisso "in Chianti" ma di fatto incluso in toto nello stesso. Con la creazione nel 1932 della zona vinicola Chianti questi quattro comuni ricaddero all'interno della sottozona denominata Classico.
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